Synopsis - Après avoir longtemps hésité, Michelle Robinson, associée dans un cabinet juridique, accepte finalement une invitation à sortir de Barack Obama, le stagiaire prometteur engagé pour l'été. Comme sa supérieure ne souhaite pas que leur soirée ressemble à un rendez-vous amoureux traditionnel, le jeune homme décide de l'emmener de se promener dans différents endroits du Chicago de la fin des années 1980. Il espère profiter de ces moments informels pour apprendre à mieux la connaître. Durant leur balade, ils visitent l'Institut d'art de la ville, où ils évoquent ensemble leur amour pour la poésie de Gwendolyn Brooks ou pour la peinture d'Ernie Barnes.

Comédie dramatique