Synopsis - Interprète du célèbre générique de «Macadam Cowboy», Harry Nilsson n'en demeure pas moins une énigme, une sorte d'inconnu célèbre. Le film est un portrait de ce pilier de la scène de L.A., grand ami de John Lennon, musicien américain favori des Beatles et noceur invétéré. Ce documentaire explore la vie et l'oeuvre musicale de Harry Nilsson et tente de lever le mystère qui entoure cette personnalité complexe. Le film est composé d'archives audios anciennes et inédites, et d'interviews avec les nombreux amis de Nilsson : Robin Williams, Yoko Ono, Terry Gilliam, Eric Idle, Van Dyke Parks, Randy Newman, Jimmy Webb, Ray Cooper, the Smothers Brothers, Micky Dolenz.