L'expression repose sur les termes "tout" (adjectif indéfini qui, associé à un substantif, exprime généralement l'idée d'une extension de sens), et "lettres" (du latin du Xe siècle "littera"), qui, employé au pluriel, signifie littéralement "caractères d'écriture" (provenant d'un alphabet). L'expression "en toutes lettres" désigne donc le fait d'écrire avec des caractères d'écriture plutôt qu'avec des chiffres ou toutes autres formes de signes : écrire le chiffre 4 "en toutes lettres", c'est écrire "quatre". Par extension, l'expression "en toutes lettres" signifie "clairement", "explicitement", "expressément" ; elle désigne ainsi le sens littéral d'un texte (synonyme ici de "à la lettre"), par opposition au "sens figuré" ou par opposition au "sens équivoque" : "ce courrier de la direction nous apprend en toutes lettres que nous sommes tous virés".
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